Już jako dziesięcioletni chłopiec, Kontrym rozpoczął naukę w carskiej szkole kadetów w Jarosławiu na Wołgą, której jednak nie ukończył ze względu na zatarg z jednym z uczniów. Wkrótce sam zaciągnął się do wojska i po ukończeniu czteromiesięcznego kursu w szkole wojskowej w Saratowie, rozpoczął służbę w carskiej piechocie na froncie wschodnim I wojny światowej. Znudzony służbą sztabową, we wrześniu 1916 r. poprosił o przeniesienie do zwiadu konnego.
Na przełomie 1917/1918 r. wszedł w kontakt ze stacjonującym w Besarabii II Korpusem Polskim utworzonym za zgodą caratu i wstąpił w jego szeregi. Choć proponowano mu służbę oficerską, zrzekł się stopnia zdobytego w armii rosyjskiej i rozpoczął służbę jako szeregowy.
Z Rosji do wolnej Polski
Na przełomie 1917/1918 r. Kontrym wszedł w kontakt ze stacjonującym w Besarabii II Korpusem Polskim utworzonym za zgodą caratu i wstąpił w jego szeregi. Choć proponowano mu służbę oficerską, zrzekł się stopnia zdobytego w armii rosyjskiej i rozpoczął służbę jako szeregowy. W nocy z 10/11 maja 1918 r. II Korpus stoczył bitwę z Niemcami pod Kaniowem, w trakcie której ze względu na wyczerpanie się amunicji był zmuszony do złożenia broni. Polscy żołnierze dostali się do niewoli. Kontrym nie spędził jednak w niemieckich rękach wiele czasu, gdyż już po kilku tygodniach udało mu się zbiec. Następnie próbował przedostać się do Murmańska, a z niego statkiem okrętem na Zachód. Po drodze został jednak aresztowany przez bolszewików i po kilku tygodniach wcielony do Armii Czerwonej. Razem ze swoim oddziałem wziął udział walkach w Archangielsku przeciwko wojskom zachodnim wspierającym rosyjskie oddziały antykomunistyczne. W związku z tym, że wyróżniał się w walkach, odznaczono go dwoma sowieckimi orderami.
Wiosną i latem 1920 r. 10 Dywizja Strzelców, w której służył, brała udział w ataku na Polskę. W trakcie tej kampanii Kontrym dowodził 82 pp. i został po niej po raz drugi odznaczony orderem Czerwonego Sztandaru. W listopadzie 1921 r. został słuchaczem kursu na Akademii Sztabu Generalnego w Moskwie. Na początku kolejnego roku rozpoczął współpracę z polskim wywiadem, któremu od tego momentu dostarczał informacje na temat dyslokacji jednostek Armii Czerwonej, wyciągi z materiałów, jakie wywiad sowiecki uzyskał na temat sił polskich oraz dane dotyczące organizacji Akademii Wojskowej w Moskwie.
W połowie 1922 r. Kontrym wysłał żonę i syna do Polski razem z grupą repatriantów. Pół roku później sam poprosił o pomoc w opuszczeniu Rosji Sowieckiej. Po otrzymaniu odpowiednich instrukcji i środków w grudniu 1922 r. przekroczył granicę. Wcześniej starał się przekonać do tego samego swojego brata Konstantego, również oficera Armii Czerwonej, który jednak nie zdecydował się na opuszczenie Rosji.
Policjant, żołnierz, konspirator
Po przyjeździe do kraju Kontrym rozpoczął służbę w Straży Granicznej, wkrótce przekształconej w Policję Graniczną, a w 1924 r. w Korpus Ochrony Pogranicza. Od tego momentu aż do wybuchu II wojny światowej pełnił służbę policyjną na różnych posterunkach – głównie na Kresów Wschodnich – zajmując niejednokrotnie eksponowane stanowiska. Koncentrował się głównie na zwalczaniem organizacji komunistycznych i odniósł na tym polu wiele sukcesów, spośród których największym było rozbicie komunistycznych struktur w Białymstoku.
Pełnił służbę policyjną na różnych posterunkach – głównie na Kresów Wschodnich – zajmując niejednokrotnie eksponowane stanowiska. Koncentrował się głównie na zwalczaniu organizacji komunistycznych i odniósł na tym polu wiele sukcesów, spośród których największym było rozbicie komunistycznych struktur w Białymstoku.
W trakcie wojny obronnej 1939 r. po wkroczeniu Armii Czerwonej przedostał się na Litwę i tam został internowany. Szybko jednak uciekł i dotarł do Francji, gdzie przydzielono go do Polskich Sił Zbrojnych na Zachodzie. Od marca 1940 r. służył w formacjach liniowych w ramach Samodzielnej Brygady Strzelców Podhalańskich i jako dowódca plutonu wziął udział w bitwie pod Narwikiem, a następnie w kampanii francuskiej. Po kapitulacji Francji krótko pełnił funkcję Kierownika Działu Wizowego Placówki Ewakuacyjnej w Marsylii przy tamtejszym polskim konsulacie. Pod koniec 1940 r. znalazł się na terenie Wielkiej Brytanii.
W połowie 1941 r. Kontrym zgłosił się na kurs „cichociemnych”. Po przeszło rocznym szkoleniu, na początku września 1942 r., został zrzucony do Polski pod przybranym nazwiskiem Bolesław Konopacki. Po przeszło miesięcznej aklimatyzacji, jako „Żmudzin”, na krótko został przydzielony do „Wachlarza”, będącego wydzieloną strukturą AK powołaną do prowadzenia dywersji na tyłach wojsk niemieckich walczących na froncie wschodnim.
W maju 1943 r. rozpoczął służbę w Państwowym Korpusie Bezpieczeństwa (PKB), podległym Departamentowi Spraw Wewnętrznych Delegatury Rządu RP na Kraj. Była to jednostka o charakterze milicyjnym, która po odzyskaniu wolności miała stanowić zalążek policji. Kontrym został zastępcą Głównego Inspektora PKB oraz szefem Służby Śledczej.
Równocześnie z pracą w PKB Kontrym kierował oddziałem zbrojnym powołanym do ochrony Delegata Rządu na Kraj i jego aparatu urzędniczego oraz wykonywania akcji zbrojnych zleconych przez Delegaturę lub Kierownictwo Walki Cywilnej, w tym likwidacji osób skazanych przez sądy podziemne. Swój chrzest bojowy oddział przeszedł 2 sierpnia 1943 r. pod dowództwem zastępcy Kontryma ppor. Józefa Zatryba „Krzysztofa”, kiedy to na placu Żelaznej Bramy zastrzelili oni esesmana. Po tej akcji oddział zaczął otrzymywać do wykonania wyroki śmierci. Przyjmuje się, że mógł on dokonać nawet 25 likwidacji.
Kontrym wykazał się bohaterstwem w trakcie powstania warszawskiego, walcząc w rejonie ulicy Królewskiej w Śródmieściu Północnym. Jednym z najcięższych do wykonania zadań, przed jakim stanęli służący tam żołnierze, było zdobycie budynku PAST-y. W trakcie jednego ze szturmów na ten obiekt Kontrym został ranny i spędził tydzień w szpitalu.
W dniu 27 sierpnia 1944 r. „Żmudzin” otrzymał trzeci już w trakcie II wojny światowej Krzyż Walecznych. Nieco ponad dwa tygodnie później został po raz kolejny ranny i musiał ponad tydzień spędzić w szpitalu powstańczym w Śródmieściu Południowym. Po jego opuszczeniu został odznaczony Krzyżem Srebrnym Orderu Virtuti Militari (V klasy). Po upadku powstania znalazł się w niemieckiej niewoli.
Losy powojenne
Pod koniec kwietnia 1945 r. Kontrymowi udało się wraz z synem uciec z niemieckiego obozu jenieckiego. Dzień po jego opuszczeniu „Żmudzin” dołączył do polskich jednostek walczących w Niemczech, gdzie został dowódcą kompanii w IX Batalionie Strzelców Flandryjskich.
27 sierpnia 1944 r. otrzymał trzeci już w trakcie II wojny światowej Krzyż Walecznych. Nieco ponad dwa tygodnie później został po raz kolejny ranny i musiał ponad tydzień spędzić w szpitalu powstańczym. Po jego opuszczeniu został odznaczony Krzyżem Srebrnym Orderu Virtuti Militari (V klasy).
Już od końca 1945 r. Kontrym myślał o powrocie do Polski, ponieważ życie na emigracji mu nie odpowiadało. Minęło jednak sporo czasu, zanim zdecydował się na taki krok, ponieważ oczekiwał oceny sytuacji ze strony swojego syna, który wyjechał do kraju wcześniej. Władysław Kontrym po zorientowaniu się w panujących realiach oraz po rozmowach ze stryjem Konstantym, który był generałem w komunistycznym Wojsku Polskim, wysłał ojcu zaszyfrowaną wiadomość zachęcającą do kraju. Do Polski dodarł transportem repatriacyjnym 17 maja 1947 r.
Po przyjeździe do Polski Kontrym starał się rozpocząć swoje życie na nowo. Rozwiódł się z żoną i poślubił poznaną na Zachodzie Wandę Tupczynę. Spotkał się po raz pierwszy od ćwierć wieku z bratem i podjął starania o zatrudnienie w wojsku, co jednak nie zakończyło się sukcesem. W związku z tym rozpoczął pracę w Centralnym Zarządzie Państwowego Przemysłu Farmaceutycznego, którym kierował jego znajomy z Delegatury Rządu Franciszek Stemler. Tam szybko objął kierownicze stanowisko.
Jego spokój i stabilizacja nie trwały długo, ponieważ wkrótce został aresztowany w ramach sprawy wymierzonej we Władysława Gomułkę i jego otoczenie polityczne. Kiedy okazało się, że pełniący funkcję ministra aprowizacji Włodzimierz Lechowicz – bliski współpracownik Gomułki i Mariana Spychalskiego – był przed wojną komunistycznym agentem ulokowanym w Oddziale II (wywiad i kontrwywiad II RP), uznano to za dobry argument do oskarżenia go o pracę dla drugiej strony. W związku z tym rozpoczęło się dochodzenie na temat jego aktywności podczas okupacji, zwłaszcza służby w Państwowym Korpusie Bezpieczeństwa, gdzie pracował będąc jednocześnie agentem komunistycznym. Doszło więc z czasem do aresztowania grupy dawnych pracowników PKB, w tym Kontryma. „Żmudzin” do aresztu trafił 13 października 1948 r.
Przez blisko trzy lata Kontrym był poddany brutalnemu komunistycznemu śledztwu. Po sfingowanym procesie skazano go na śmierć. Zaskarżenie wyroku zostało odrzucone przez Sąd Najwyższy, a Rada Państwa nie skorzystała z prawa łaski. Wyrok wykonano 2 stycznia 1953 r. przez powieszenie.
Przez kolejne blisko trzy lata Kontrym był poddany brutalnemu śledztwu. Został oskarżony na mocy Dekretu o odpowiedzialności za klęskę wrześniową i faszyzację życia państwowego z dnia 22 stycznia 1946 r. oraz z Dekretu o wymiarze kary dla faszystowsko-hitlerowskich zbrodniarzy winnych zabójstw i znęcania się nad ludnością cywilną i jeńcami oraz dla zdrajców Narodu Polskiego z dnia 31 sierpnia 1944 r. Władze komunistyczne w sfingowanym procesie starały się udowodnić, że Kontrym przed wojną skupiał się na zwalczaniu komunistów, co prowadziło do „faszyzacji” Polski, oraz w czasie wojny na zwalczaniu komunistów i lewicowych organizacji, a przy tym razem z innymi pracownikami Delegatury Rządu współpracował z gestapo i wydawał komunistów Niemcom.
Proces rozpoczął się 13 czerwca 1952 r. i trwał do 26 czerwca tegoż roku. Kontryma skazano na śmierć, a zaskarżenie wyroku zostało odrzucone przez Sąd Najwyższy. Również wniosek o ułaskawienie skierowany do Rady Państwa okazał się nieskuteczny i ta decyzją z 27 grudnia 1952 r. nie skorzystała z prawa łaski. Wyrok wykonano kilka dni później – 2 stycznia 1953 r. – przez powieszenie.
W taki sposób zginął człowiek o nieprzeciętnym życiorysie, przez dziesięciolecia służący Polsce i walczący o jej niepodległość. Według komunistów tacy ludzie powinni być zapomniani. Dlatego też syn Kontryma przez dekady nie mógł uzyskać dostępu do materiałów procesowych i poznać całej prawdy na temat losów swojego ojca. Przez niemożność zapoznania się z protokołem wykonania kary śmierci, zaczął powątpiewać w jej wykonanie i zastanawiał się, czy Bolesław Kontrym nie został np. wysłany do jakiegoś więzienia na terenie Związku Sowieckiego. Kopię dokumentu potwierdzającego zamordowanie ojca otrzymał dopiero po upadku PRL pod koniec 1990.
Jeszcze dłużej przyszło czekać na identyfikację zwłok i miejsca pochówku bohatera. Dopiero 24 maja 2013 r. członkowie zespołu badawczego Instytutu Pamięci Narodowej, kierowanego przez profesora Krzysztofa Szwagrzyka, w Kwaterze Ł na Wojskowych Powązkach natrafili na szczątki Kontryma. Dzięki badaniom DNA kilkanaście miesięcy później – 28 września 2014 r. – potwierdzono, że na pewno były to szczątki doczesne Bolesława Kontryma „Żmudzina”. Niemal równo rok później, 27 września 2015 r., razem z 34 innymi zidentyfikowanymi bohaterami walk o wolną Polskę, został pochowany w Panteonie-Mauzoleum Wyklętych-Niezłomnych na Cmentarzu Wojskowym na Powązkach.