Uczęszczał do Prywatnego Gimnazjum Realnego im. Henryka Jordana we Lwowie, ale potem przeniósł się do Państwowej Szkoły Realnej w Krośnie. Tam też zdał egzamin maturalny z wynikiem celującym.
Okres międzywojenny
W czerwcu 1930 r. ukończył Szkołę Podchorążych Rezerwy Artylerii we Włodzimierzu Wołyńskim otrzymując przydział 1. Pułku Artylerii Górskiej w Stryju. Rok później ukończył studia na Politechnice Lwowskiej, na Wydziale Mechanicznym w oddziale konstrukcyjnym.
Już w okresie międzywojennym swoje życie nakierował na tory bardziej techniczne, odbiegające mocno od typowego życia ziemianina. Jeszcze w czasie studiów odbył praktyki w kopalni nafty „Ostoja” w Klimkówce (który należał do majątku jego ojca), Fabryce Maszyn Zieleniewskich oddział w Sanoku, kopalni węgla „Śląsk” w Chropaczowie i w Fabryce im. H. Cegielskiego w Poznaniu. W latach trzydziestych odbył podróż naukową do Belgii, Holandii i Niemiec, gdzie zapoznał się z technologią tamtejszych zakładów przemysłowych.
Józef Ostaszewski w szkole podchorążych w 1931 r. (domena publiczna)
Życie czasami bywa przewrotne. Ostaszewski nie znalazł pracy na uczelni wyższej, a został nauczycielem przedmiotów zawodowych w Państwowej Szkole Tkackiej w Krośnie, a w 1936 r. jej dyrektorem.
W marcu 1939 r. powołano go jako ppor. rezerwy do dywizjonu przeciwpancernego w Rzeszowie pod dowództwem ppłk. Zygmunta Moszczeńskiego. Ostaszewski dowodził działonem w jednym z plutonów 1. szwadronu dowodzonego przez por. Wiesława Leliwę Kiersza. Dywizjon przeciwpancerny wchodził w skład 10. Brygady Kawalerii płk. Stanisława Maczka.
Wrzesień 1939 r.
W sierpniu 1939 r. z dywizjonem został przerzucony do okolic Krakowa, Bronowic Wielkich, a stamtąd rankiem 1 września skierowany w okolice Jordanowa. Na południu od miasta 24. pułk ułanów, osłaniany przez 1. szwadron przeciwpancerny, stoczył bitwę w dniach 1-2 września pod Wysoką i o Górę Ludwiki z siłami niemieckiej 2. dywizji pancernej i 4. dywizji lekkiej.
Walka dla oficera rezerwy była wielkim szokiem, gdyż nie miał do czynienia z warunkami poligonowymi. Zwrócił uwagę na wszechobecny kurz, który wzbijał się po każdym oddanym strzale z armatki przeciwpancernej, zdradzając przy tym jej stanowisko ogniowe. Niełatwa była też walka na terenie górzystym, choć przyznał, że dzięki niemu dysproporcja sił wyrównywała się. Największym – z jego perspektywy – wyzwaniem była skuteczność opanowania spanikowanych żołnierzy w pierwszych chwilach walki.
To na nim jako oficerze na pierwszej linii ciążył ten obowiązek. Jak sam wspominał:
„Bezczynność i samotność sprzyja panice, walka i aktywność pomagają w opanowaniu strachu w niebezpieczeństwie”.
Po walce pod Wysoką, skierował się ze swoim działonem w stronę Rabki, a następnie Mszany Dolnej.
Przez kilkanaście dni września 1939 r. walczył niemal bez przerwy jako osłona wycofujących się oddziałów WP m.in. pod Bochnią i w obronie Rzeszowa. Ze względu na to, że walczył jako straż tylna, odłączył się od swoich oddziałów w Przeworsku ok. 10 września. Razem z 10. Pułkiem Strzelców Konnych wycofał się do Leżajska, a stamtąd trasą Oleszyce-Lubaczów-Niemirów dołączył ostatecznie do reszty brygady.
Zdołał przygotowywać pozycje obronne działek przeciwpancernych w okolicach Jaworowa. Tam 12 września zakończył się jego udział w walkach. Doznał złamania kości udowej w wyniku wypadku motocyklowego. Rannego zawieziono do szpitala na Łyczakowie we Lwowie, a potem do Złoczowa. Ostatecznie znalazł się w szpitalu w Tarnopolu. Tam, 17 września doczekał wkroczenia Armii Czerwonej. Nie jest do końca jasne, jak udało mu się opuścić szpital i ukryć się we Lwowie.
Dalsze życie
W latach 1939-1941 pracował we Lwowie jako inżynier przy badaniu gruntów pod budowę dróg – Obwodowe Laboratorium Drogowe. Możliwe, że jego kwalifikacje pomogły mu w przetrwaniu trudnego czasu okupacji sowieckiej i wywózek ziemian. Nie był od odosobnionym przypadkiem. Niektórzy ziemianie mieli wiele szczęścia i dzięki pracy przetrwali czas aresztowań – jak Janina Ledóchowska czy Karolina Lanckorońska.
Po wybuchu wojny niemiecko-sowieckiej wrócił do Klimkówki. Po zakończonej wojnie należał do współzałożycieli Instytutu Naftowego w Krośnie. W ciągu dwóch pierwszych dekad PRL był autorem licznych artykułów oraz patentów z branży przemysłu naftowego. Był też osobą nagradzaną za dokonania w dziedzinie przemysłu wydobywczego.
Józef i Maria Ostaszewscy z dziećmi, Klimkówka 1942 r. (domena publiczna)
Józef Ostaszewski około 1950 r. (domena publiczna)
W 1954 r. otrzymał tytuł naukowy docenta. Należał on do nielicznych ziemian, którzy ułożyli sobie życie na nowo w odmiennej sytuacji politycznej, społecznej i gospodarczej. W 1956 r. należał do współzałożycieli Stowarzyszenia Polskich Wynalazców.
Zmarł w 1989 r. w Krośnie, spoczywa na cmentarzu w Klimkówce.
