Na komunizm impregnowały go już w dzieciństwie i młodości trzy czynniki: rodzinna tradycja PPS – z zasady antyrosyjskiej, jeśli przez Rosję rozumieć panujący tam despotyczny porządek państwowy, wspomnienia ojca – naocznego świadka obu rewolucji z 1917 r. i bestialstwa bolszewików, oraz relacje, m.in. od krewnych przybyłych do Warszawy po ataku Rzeszy Niemieckiej na ZSRS o trwającej od 1939 do 1941 r. sowieckiej okupacji wschodnich terenów Rzeczypospolitej.
Według Jana Olszewskiego wiedza o zbrodniach władzy popełnianych w okresie stalinowskim była w społeczeństwie polskim powszechna, dlatego „jeżeli ktoś mówi, że w to wszystko [w dobrodziejstwa nowego systemu] wierzył, opowiada bzdury”. W przeciwieństwie do wielu działaczy opozycji w PRL nie musiał deklarować odrzucenia poparcia wcześniej udzielanego reżimowi. Przed powstaniem Solidarności wiarę w siłę narodu przywracały wystąpienia społeczne: w czerwcu 1956 r. w Poznaniu, w marcu 1968 r. w ośrodkach akademickich, w grudniu 1970 r. na Wybrzeżu, w czerwcu 1976 r. w miastach związanych z przemysłem. Tak jak w latach okupacji ostoją był Kościół. W niepodległościowym kręgu Jana Olszewskiego przekonanie o zachwianiu się układu geopolitycznego istniało już od połowy lat siedemdziesiątych, ale wybór Karola Wojtyły na papieża w 1978 r. sprawił, że „zmiany znalazły niesłychanie wyrazisty symbol. Równocześnie ich szybkość ogromnie wzrosła i widać było, że wszystko zmierza do rozpadu systemu”.
