Młodość
Józef Skrzydlewski urodził się w 1896 roku w Grodzisku Wielkopolskim jako syn Franciszka oraz Wiktorii z d. Stroińskiej. Egzamin maturalny złożył w 1915 r. w Gimnazjum Marii Magdaleny w Poznaniu. Już w latach szkolnych zaangażował się w działalność patriotyczną. Działał w Tajnej Organizacji Tomasza Zana, uczestniczył w strajku szkolnym. Od 1912 r. włączył się w działalność w ramach Drużyny Wojskowej, Polskich Drużynach Strzeleckich i Tajnej Organizacji Niepodległościowej. To zaangażowanie trwało aż do momentu wcielenia w 1915 r. w szeregi armii niemieckiej. W czasie wojny walczył na Wołyniu, a także we Francji (Verdun i Szampania). Po ukończeniu w lecie 1918 r. kursu oficerskiego awansował na stopień podporucznika.
W polskim mundurze
Po powrocie do Grodziska w grudniu 1918 r. zaangażował się w organizację polskich formacji zbrojnych uczestniczących w powstaniu wielkopolskim, a także został członkiem zarządu miejscowej Rady Ludowej. Dowodził m.in. pułkową szkołą podoficerską. Niebawem został przerzucony na front wschodni, gdzie wziął udział w walkach z bolszewikami, za które był kilkukrotnie przedstawiony do odznaczenia Krzyżem Walecznych. W 1920 r. otrzymał nominację na stopień porucznika i został przeniesiony do Poznańskiej Szkoły Oficerskiej, gdzie m.in. pełnił funkcję wykładowcy taktyki. Awans na stopień kapitana otrzymał w 1922 r. W l. 1926-8 był słuchaczem Wyższej Szkoły Wojennej. Po jej ukończeniu przeniesiono go do Ministerstwa Spraw Wojskowych. Dzięki znajomości języka niemieckiego w 1929 r. przeszedł do referatu studiów „Niemcy” w Oddziale II (wywiad) Sztabu Głównego. W 1931 r. został szefem tegoż referatu. W międzyczasie otrzymał awans na stopień majora. W latach 1931-34 brał udział w pracach polskiej delegacji na genewską konferencję rozbrojeniową. Uczestniczył także w spotkaniach z oficerami armii francuskiej i czechosłowackiej poświęconych sytuacji militarnej Niemiec. Podpułkownikiem został mianowany w 1937 r.
Na początku wojny pracował w Sztabie Naczelnego Wodza. W połowie września został internowany w Rumunii, skąd udało mu się uciec. Przez Jugosławię i Włochy dotarł do Francji, gdzie stanął na czele 1. Dywizji Grenadierów. Za udział walkach uhonorowany został francuskim Krzyżem Wojennym. Po upadku Francji dostał się do niewoli niemieckiej.
Uwolniony w kwietniu 1945 r. przez wojska amerykańskie zaangażował się w tworzenie polskich stacji zbornych dla byłych jeńców i osób cywilnych na terenie Niemiec, następnie został wcielony do Polskich Sił Zbrojnych na terenie Francji.
Po wojnie
W lecie 1947 r. powrócił do kraju. Szybko stał się obiektem zainteresowania ze strony aparatu bezpieczeństwa, szczególnie po wszczęciu wiosną 1949 r. tzw. Rozpracowania Obiektowego krypt. „Targowica”. W ramach tej operacji inwigilowani byli żołnierze przedwojennego WP (szczególnie pracownicy wywiadu), Korpusu Ochrony Pogranicza oraz funkcjonariusze Policji Państwowej. Od tego czasu aparat bezpieczeństwa rozpoczął intensywne zbieranie informacji na temat różnych wątków biografii Skrzydlewskiego. Szczególnie interesowano się jego działalnością podczas kierowania referatem studiów „Niemcy” w Oddziale II SG.
Szybko stał się obiektem zainteresowania ze strony aparatu bezpieczeństwa, szczególnie po wszczęciu wiosną 1949 r. tzw. Rozpracowania Obiektowego krypt. „Targowica”. W ramach tej operacji inwigilowani byli żołnierze przedwojennego WP (szczególnie pracownicy wywiadu), Korpusu Ochrony Pogranicza oraz funkcjonariusze Policji Państwowej
Brak konkretnych przesłanek uzasadniających aresztowanie nie przeszkodziło w wydaniu decyzji o zatrzymaniu, do którego doszło w lutym 1951 r. Skrzydlewski osadzony został w więzieniu mokotowskim w Warszawie. Próbowano oskarżyć go o współpracę z III Rzeszą, następnie o udział w likwidowaniu przedwojennych działaczy komunistycznych. Jego osobę zamierzano wykorzystać w wielkim procesie nagłośnionym również na arenie międzynarodowej, którego celem było wykazanie istnienia współpracy wywiadów Polski, Wielkiej Brytanii, USA i Japonii. Przedmiotem owego współdziałania miało być przygotowanie wojny bakteriologicznej z ZSRS. W związku z tym zgłoszono się o pomoc do prokuratury sowieckiej, która jednak nie podjęła tego wątku ze względu na niedorzeczność argumentacji i ewentualnej kompromitacji organizatorów procesu.
Do zaplanowanego procesu z udziałem Józefa Skrzydlewskiego dojść już nie mogło. Zmarł w mokotowskim więzieniu 7 maja 1952 r. Za oficjalny powód zgonu podano wylew krwi do mózgu. Jednak jego ciało zostało wydane bliskim w zaplombowanej trumnie. Pogrzeb, w którym uczestniczyła najbliższa rodzina przy nadzorze funkcjonariusza bezpieczeństwa, odbył się na nowym Cmentarzu Powązkowskim w Warszawie. Dopiero w 1957 r. dzięki zaangażowaniu wielkopolskich środowisk kombatanckich doszło do ekshumacji i przeniesienia zwłok na cmentarz w Grodzisku Wielkopolskim.
Losy Józefa Skrzydlewskiego zdają się potwierdzać, jak względną kwestią bywały „winy” ludzi, których pozbawiano wolności a następnie życia oraz że maksyma „dajcie mi człowieka, a paragraf się znajdzie” w sposób rzeczywisty charakteryzowała komunistyczny wymiar sprawiedliwości.